Dokument: Neue Naturstoffe aus schwamm-assoziierten Pilzen des Mittelmeeres - Isolierung, Strukturaufklärung und Evaluierung der biologischen Aktivität -

Titel:	Neue Naturstoffe aus schwamm-assoziierten Pilzen des Mittelmeeres - Isolierung, Strukturaufklärung und Evaluierung der biologischen Aktivität -
URL für Lesezeichen:	https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=2271
URN (NBN):	urn:nbn:de:hbz:061-20030130-000271-1
Kollektion:	Dissertationen
Sprache:	Deutsch
Dokumententyp:	Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation
Medientyp:	Text
Autor:	Hiort, Jan [Autor]
Dateien:	[Dateien anzeigen] Adobe PDF [Details] 3,14 MB in einer Datei [ZIP-Datei erzeugen] Dateien vom 09.02.2007 / geändert 09.02.2007
Beitragende:	Prof. Dr. Proksch, Peter [Gutachter] Prof. Dr. Weber, Horst [Gutachter]
Stichwörter:	Naturstoff, bioaktiv, marine Pilze,schwamm-assoziiert, Strukturaufklärung, Aspergillus, Penicillium,Verticillium, NMR, Salinitätnatural product, bioactive, marinefungi, sponge-associated, structure elucidation, Aspergillus, Penicillium,Verticillium, NMR, salinity
Dewey Dezimal-Klassifikation:	500 Naturwissenschaften und Mathematik
Beschreibungen:	Das chemische Potential der assoziierten Mikroflora mediterraner Schwämme wurde im Rahmen dieser Arbeit erstmals eingehend untersucht. Hierfür wurden bei Elba/Italien marine Schwämme gesammelt und vor Ort die assoziierte Mikroflora isoliert. Die Extrakte von sieben Schwammspezies, 69 Bakterien- und 40 Pilzstämmen wurden auf biologische Aktivität getestet (Zytotoxizität, insektizide Aktivität, antibiotische Wirkung und allgemeine Toxizität). Aus dem untersuchten Material wurden vier Pilzstämme aus den Gattungen Penicillium, Aspergillus und Verticillium für die Anzucht in großem Volumen ausgewählt. Die Anzucht erfolgte in Standkultur auf Salzwassermedium, und durch bioassay-geleitete Fraktionierung der Extrakte dieser Kulturen wurden 15 Reinsubstanzen isoliert, von denen fünf biologisch aktiv und neun neue Naturstoffe waren. Die Strukturaufklärung erfolgte mit Hilfe von 1D- und 2D-NMR sowie massenspektrometrischen Daten. Zu den bekannten Verbindungen, die isoliert wurden, zählen Cycloaspeptid A, Citrinin, Cycloleucomelon, zwei Indol-Derivate und Cyclo(alanyltryptophyl). Für Cycloaspeptid A konnte zum ersten Mal eine zytotoxische Wirkung beschrieben werden. Die isolierten neuen Naturstoffe sind ein chloriertes Phenylessigsäureamid, ein neues Leptosin-Derivat, ein 3,3'-verknüpftes Biscumarin-Derivat, die Pyridin-Derivate Benzylpyridin A und B sowie die vier strukturell ungewöhnlichen Pyranopyrrole A-D. In Kultivierungsexperimenten des Pyranopyrrol-Produzenten auf Medien mit verschiedenen Konzentrationen von Meersalz konnte gezeigt werden, daß die Bildung dieser Verbindungen durch die Zugabe von Meersalz zum Medium induziert wird. For the first time the sponge-associated microflora of the mediterranean has been investigated deeply as a source for new natural products in the context of this thesis. At the island of Elba/Italy 15 marine sponges have been collected by scuba diving and the associated microorganisms were isolated subsequently. The extracts of seven sponge species as well of the cultures of 69 bacterial strains and 40 fungal strains have been employed in a biological screening consisting of a panel of four bioassays (cytotoxicity, insecticidal and antibiotic activity and general toxicity). The most promising results of the screening have been assigned to the extracts of four fungal strains of the genera Penicillium, Aspergillus and Verticillium. Large scale cultivation of these strains was carried out in static culture on seawater medium and bioassay-guided fractionation of the extracts of these cultures led to the isolation of 15 pure compounds including five bioactive and nine new natural products. All structures were unambiguously established by 1D and 2D NMR and mass spectroscopic data. Cycloaspeptid A, citrinin, cycloleucomelone, two indole derivatives and cyclo(alanyltryptophyl) are among the known compounds isolated whereas a chlorinated phenylacetic acid amide, a leptosin derivative, a 3,3'-linked biscoumarin derivative, the pyridine derivatives benzylpyridine A and B as well as the four structurally unusual pyranopyrrol derivatives A-D turned out to be new natural products. By cultivating the pyranopyrrol producing strain on media with different concentrations of seawater it could be shown that the biosynthesis of this type of compounds is induced by adding artificial seawater to the medium.
Lizenz:	Urheberrechtsschutz
Fachbereich / Einrichtung:	Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät
Dokument erstellt am:	30.01.2003
Dateien geändert am:	12.02.2007
Promotionsantrag am:	30.01.2003
Datum der Promotion:	30.01.2003